Piridina CAS#110-86-1
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Nome Químico: Piridina
Nº CAS:110-86-1
Fórmula molecular: C5H5N
Peso molecular: 79,1
Amostra: Disponível
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Descrição dos produtos de piridina CAS#110-86-1
A piridina (fórmula molecular C6H5N) é um composto heterocíclico de seis membros contendo um átomo de nitrogênio, ou seja, um composto gerado pela substituição de um -CH= em uma molécula de benzeno por nitrogênio. É semelhante ao benzeno, tem a mesma estrutura eletrônica e ainda é aromático, por isso também é chamado de nitrogênio benzeno e nitrogênio-benzeno. É um líquido incolor com odor especial à temperatura ambiente, com ponto de fusão de -41,6 ℃ e ponto de ebulição de 115,2 ℃. Forma uma mistura azeotrópica com água e o ponto de ebulição é 92-93°C. (Esta propriedade é usada na indústria para purificar a piridina) e a densidade é 0,9819g/cm3. É facilmente solúvel na maioria dos solventes orgânicos, como água, etanol e éter, e também pode ser usado como solvente. A piridina foi originalmente separada do alcatrão ósseo e então descobriu-se que o alcatrão de carvão, o gás de carvão, o óleo de xisto e o petróleo também contêm piridina e seus homólogos, como 2-Chemicalbook metilpiridina e 2,6-dimetilpiridina. A piridina e seus derivados são mais estáveis que o benzeno e sua reatividade é semelhante à do nitrobenzeno. Devido ao efeito de retirada de elétrons do átomo de nitrogênio no anel, a densidade eletrônica nas posições 2, 4 e 6 é menor do que nas posições 3 e 5. Reações típicas de substituição eletrofílica aromática ocorrem nas posições 3 e 5, mas o a reatividade é menor que a do benzeno e geralmente não é fácil sofrer nitração, halogenação, sulfonação e outras reações. Além disso, essas reações de substituição são todas realizadas em meio ácido, e a piridina forma íons carregados positivamente, dificultando a aproximação de reagentes eletrofílicos. Os halogênios de 2 ou 4-halopiridina são todos ativos. Devido à baixa densidade eletrônica nas posições 2 e 6, podem ocorrer reações de substituição nucleofílica nessas posições, como a reação com amida de sódio ou hidróxido de potássio para obter a 2-aminopiridina ou 2-hidroxipiridina correspondente.
Propriedades Químicas da Piridina
Ponto de fusão |
-42 °C (aceso.) |
Ponto de ebulição |
115 °C (aceso.) |
densidade |
0,978 g/mL a 25 °C (lit.) |
densidade de vapor |
2,72 (vs ar) |
pressão de vapor |
23,8 mmHg (25°C) |
FEMA |
|
índice de refração |
n20/D 1.509(lit.) |
Fp |
68°F |
temperatura de armazenamento. |
Armazenar entre +5°C e +30°C. |
solubilidade |
H2O: de acordo |
forma |
Líquido |
pka |
5,25 (a 25 ℃) |
cor |
incolor |
Odor |
Odor nauseante detectável entre 0,23 e 1,9 ppm (média = 0,66 ppm) |
Polaridade relativa |
0,302 |
PH |
8,81 (H2O, 20°C) |
limite explosivo |
12,4% |
Limiar de odor |
0,063 ppm |
Tipo de odor |
duvidoso |
Solubilidade em Água |
Miscível |
Ponto de congelamento |
-42℃ |
λmax |
λ: 305 nm Amáx: 1,00 |
Merck |
14.7970 |
BRN |
103233 |
Constante da Lei de Henry |
18,4 a 30 °C (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995) |
Constante dielétrica |
12,5(20℃) |
Limites de exposição |
TLV-TWA 5 ppm (~15 mg/m3) (ACGIH, MSHA e OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH). |
Estabilidade: |
Estável. Inflamável. Incompatível com agentes oxidantes fortes, ácidos fortes. |
InChIKey |
JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
0,64 a 20°C |
Referência de banco de dados CAS |
110-86-1(Referência do banco de dados CAS) |
IARC |
2B (Vol. 77, 119) 2019 |
Referência Química do NIST |
Piridina(110-86-1) |
Sistema de registro de substâncias da EPA |
Piridina (110-86-1) |
Informações de segurança
Códigos de perigo |
T,N,F,Xn |
Declarações de Risco |
11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
Declarações de segurança |
36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
RIDADR |
ONU 1282 3/PG 2 |
OEB |
UM |
OEL |
TWA: 5 ppm (15 mg/m3) |
WGK Alemanha |
2 |
RTECS |
UR8400000 |
F |
3-10 |
Temperatura de autoignição |
482°C |
Nota de perigo |
Altamente inflamável/prejudicial |
TSCA |
Sim |
Código HS |
2933 31 00 |
Classe de Perigo |
3 |
Grupo de embalagem |
II |
Dados sobre substâncias perigosas |
110-86-1(Dados sobre substâncias perigosas) |
Toxicidade |
LD50 por via oral em ratos: 1,58 g/kg (Smyth) |
IDLA |
1.000 ppm |
Aplicação de produto dePiridina CAS#110-86-1
Como um dos importantes compostos heterocíclicos contendo nitrogênio, a piridina tem sido amplamente utilizada em campos que incluem fotocatálise e dispositivos optoeletrônicos. Na química farmacêutica, a piridina também é frequentemente usada como estrutura do núcleo parental de medicamentos. Atualmente, a reação de deuteração da piridina é realizada principalmente por catalisadores metálicos como Pd, Rh, Ir, Ru e Ni, e a troca de isótopos de hidrogênio (HIE) é realizada na posição α, enquanto o HIE em outras posições é raramente envolvido. Entre os muitos derivados da piridina, alguns são medicamentos importantes e alguns são componentes importantes de vitaminas ou enzimas. Por exemplo, a amida do ácido piridina-3-carboxílico (isto é, nicotinamida) forma um importante dinucleotídeo com adenina (ver purina), ribose e fosfato na coenzima I. A isoniazida, um derivado da piridina, é um medicamento antituberculose oral. A 2-metil-5-vinilpiridina é uma importante matéria-prima para borracha sintética. Além de solvente, a piridina também pode ser utilizada na indústria como desnaturante, auxiliar de tingimento e matéria-prima para a síntese de uma série de produtos, incluindo medicamentos, desinfetantes, corantes, temperos alimentares, adesivos, explosivos, etc.
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